La star d'Oliver est décédée sans le sou et a été forcée de retourner vivre avec son père après avoir perdu sa fortune

Lors de la sortie de la comédie musicale à succès Oliver! en 1968, la jeune distribution avait le monde à ses pieds. Si Mark Lester, qui incarnait le personnage principal, fut encensé, c'est Jack Wild, alors âgé de 16 ans, qui incarnait le turbulent Artful Dodger, promis à des sommets vertigineux. Son interprétation du charismatique gamin des rues lui valut une nomination à l' Oscar du meilleur second rôle, devenant ainsi le quatrième plus jeune nominé dans cette catégorie. Il fut également nommé aux BAFTA et aux Golden Globes pour ce rôle.

Inutile de dire qu'Hollywood l'a remarqué et qu'il a rapidement été très sollicité, avec de nombreuses offres alléchantes. Cependant, malgré la gloire et la fortune de sa jeunesse, la star a fini par vivre chez son père retraité et est morte sans le sou. Des années d'alcoolisme lui ont coûté sa carrière, son apparence, sa fortune et finalement sa voix, car il a souffert d' un cancer de la bouche. Il est resté muet pendant les deux dernières années de sa vie après une opération chirurgicale qui lui a enlevé les cordes vocales et une partie de la langue.

Ce fut une énorme chute pour la star, qui avait été découverte par l'agent théâtral June Collins, la mère de Phil Collins, alors qu'elle jouait au football avec son frère Arthur dans le parc.

En 1964, lui et son frère ont décroché des rôles dans la production du West End d' Oliver de Lionel Bart ! Ironiquement, Arthur a décroché le rôle-titre tandis que Jack était choisi pour incarner Charley Bates, un membre du gang de Fagin. Quatre ans plus tard, Jack a été choisi pour interpréter le rôle qui allait le faire connaître, alors qu'Arthur n'apparaissait même pas dans le film.

Sa carrière après Oliver! a démarré en trombe lorsqu'il a été choisi pour le rôle principal de Jimmy dans HR Pufnstuf en 1969. Bien que la série n'ait duré qu'une saison, elle a également donné lieu à un long métrage, Pufnstuf, en 1970. L'annulation de la série n'a pas affecté sa carrière, et il a travaillé sans relâche, apparaissant dans de nombreux films et séries télévisées. Il a même retrouvé son partenaire d'Oliver, Mark Lester, pour Melody, et Ron Moody , qui avait joué Fagin, dans Flight of the Doves, tous deux en 1971. Il s'est également tourné vers la musique, publiant The Jack Wild Album pour Capitol Records, qui contenait le single Some Beautiful. Au début des années 1970, il a également sorti les albums Everything's Coming Up Roses et Beautiful World pour Buddah Records.

Cependant, il a eu du mal à accepter de jouer des rôles bien plus jeunes que son âge réel. Dans une interview en 1999, il a déploré : « À mes débuts dans le show-business, bien sûr, ça ne me dérangeait pas de jouer des rôles plus jeunes. Cependant, à 21 ans, ça m’a contrarié qu’on me propose le rôle d’un adolescent de 13 ans. Je ne dis pas que je n’aimais pas jouer ces rôles ; je m’amusais énormément, je voulais juste des rôles plus sérieux et dramatiques ; c’est aussi simple que ça. »

À 21 ans, il était alcoolique confirmé, ce qui a eu des répercussions sur sa carrière et a ruiné sa fortune, le forçant finalement à retourner vivre chez son père. Il a subi trois arrêts cardiaques et de nombreux autres problèmes de santé dus à son alcoolisme. Il a épousé sa première femme, Gaynor Jones, en 1976, mais elle a divorcé en 1985 à cause de son alcoolisme. Il a admis qu'au milieu des années 1980, il buvait souvent trois à quatre bouteilles de vodka par semaine, et buvait généralement une demi-bouteille de vodka et deux bouteilles de vin par jour.

Il a tenté de se sevrer, allant même jusqu'à fréquenter une clinique pour toxicomanes et alcooliques, dirigée par Pete Townshend du groupe The Who. Cependant, après six semaines de sobriété, il a acheté une bouteille de champagne pour fêter son arrêt. Il a finalement embrassé la sobriété en 1989.

Malheureusement, il était trop tard pour relancer sa carrière. Il revint au cinéma dans quelques petits rôles, notamment dans le film de Kevin Costner , Robin des Bois : Prince des voleurs, en 1991, mais il ne retrouvera jamais la gloire ni la sécurité financière qu'il avait connues. On lui diagnostiqua un cancer de la bouche en 2001, qu'il imputa à son alcoolisme et à son tabagisme. Il subit une chimiothérapie et subit une ablation de la langue et du larynx en juillet 2004, le laissant muet.

La maladie l'a emporté à l'âge de 53 ans, le 1er mars 2006. Il a été enterré au cimetière paroissial de Toddington, dans le Bedfordshire. Au moment de son décès, lui et sa seconde épouse, Claire Harding, qu'il avait épousée en 2005, travaillaient à son autobiographie. Le livre, « It's a Dodger's Life », a été publié à titre posthume en 2016.